Các tác phẩm đầu tiên của Hesse vẫn còn mang tính truyền thống của thế kỷ thứ 19: các bài thơ của ông đều thuộc về trường phái lãng mạn, lời văn và phong cách của quyển Peter Camenzind cũng vậy, quyển sách được tác giả hiểu như là một tiểu thuyết giáo dục tiếp nối quyển Grüne Heindrich của Gottfried Keller. Về nội dung Hesse phản đối sự công nghiệp hóa và đô thị hóa, đi theo xu hướng của phong trào thanh niên thời kỳ này. Sau này Hesse từ bỏ quan điểm lãng mạn mới này. Thế nhưng cấu trúc đối chọi của quyển Peter Camenzind thông qua sự đối chiếu giữa thành thị và nông thôn và tương phản nam nữ vẫn còn có thể tìm thấy trong các tác phẩm sau đó của Hesse (thí dụ như trong Demina hay Steppenwolf).

Sự quen biết với học thuyết về nguyên mẫu (archetype) của nhà tâm lý học Carl Gustav Jung đã có ảnh hưởng quyết định đến các tác phẩm của Hesse, được biểu lộ đầu tiên trong quyển tiểu thuyết Demian: con đường của một người trẻ tuổi đi tìm chính mình trở thành một trong những đề tài chính của ông. Chính vì thế mà không biết bao nhiêu thanh niên đã và vẫn chọn Hesse là tác giả mà họ thích nhất. Truyền thống tiểu thuyết giáo dục cũng được tìm thấy trong Demian, nhưng trong tác phẩm này (cũng như trong Steppenwolf) các hành động không diễn ra trong hiện thực mà trong một cảnh quang nội tâm.

Một khía cạnh quan trọng khác trong các tác phẩm của Hesse là sự duy linh (spirituality), không những chỉ có trong quyển tiểu thuyết Siddharta. Các đạo giáo Ấn Độ, đạo Lão và thuyết thần bí của Thiên chúa giáo là nền tảng của việc này. Một số nhà phê bình chỉ trích Hesse là ông đã sử dụng văn chương để diễn đạt thế giới quan của mình. Người ta cũng có thể đảo ngược phê bình này để nói là các nhà phê bình chỉ phản đối thế giới quan của Hesse chứ không chỉ trích văn chương của ông.

Tất cả các tác phẩm của Hesse đều chứa đựng một phần tính tự truyện, đặc biệt có thể thấy rõ trong Steppenwolf, quyển tiểu thuyết có thể được lấy làm thí dụ cho một "tiểu thuyết về một cơn khủng hoảng trong cuộc sống". Chỉ trong các tác phẩm sau đó phần tự truyện này giảm đi. Trong hai quyển tiểu thuyết liên kết với nhau, Die Morgenlandfahrt và Das Glasperlenspiel, Hesse trở về đề tài ông đã viết trong Peter Camenzind: sự đối lập giữa vita activa (sống để làm việc từ thiện cho người khác) và vita contemplativa (sống để tìm sự giải thoát cho bản thân).